| 1991年7月 | 横浜市にて会社設立（資本金 1,000万円） |
|---|---|
| 8月 | 盛岡市、大阪市に事業所開設 |
| 10月 | 資本金を 8,000万円に増資 |
| 1993年7月 | 本社を柳川ビル（横浜市西区）に移転 |
| 1995年5月 | リアルタイムOS販売開始 |
| 1996年7月 | ラベル印刷ソフト「夢ぷりんと」発売 |
| 1998年5月 | 組み込みミドルウェア「GRAPEWARE」発売 |
| 1999年4月 | プリントシステム開発キット「GR-PDK」他発売 |
| 9月 | GR-USBシリーズ開発開始 |
| 2000年1月 | 社団法人 トロン協会 加入 |
| 5月 | 本社を横浜みなとみらい地区に移転 |
| 2001年4月 | JAGAT（社団法人日本印刷技術協会）加入 |
| 5月 | 資本金を 9,750万円に増資 |
| 2002年6月 | リアルタイムOS「ThreadX」販売代理店契約締結 T-Engine Forum へ参加 |
| 2004年12月 | JBMIA（社団法人ビジネス機械・情報システム産業協会）加入 |
| 2005年5月 | JASA（社団法人組込みシステム技術協会）加入 |
| 8月 | 横浜商工会議所加入 |
| 2007年3月 | 横浜エンべデッドコンソーシアム 組織委員 幹事 |
| 2008年3月 | 資本金を 9,850万円に増資 |
| 11月 | 長尺印刷ソフト「ワイドぷりんとNEO」発売 |
| 2009年4月 | オープンソースソフトウェア（OSS）管理ツール取扱開始 |
| 2010年2月 | Windows® Embedded パートナーに認定 |
| 2011年4月 | 「携帯電話対応音声コードドライバー」をはじめとする 音声コード関連製品及びソリューションのご提供開始 |
| 2015年1月 | 音声認識関連ソフトウェアの取扱開始 |
| 2017年3月 | 岐阜市に事業所開設 |
| 2017年3月 | IoTサービス＆ソリューションExosite社と販売代理店契約 |
| 2017年4月 | 正規品認証(真贋判定)サービス取扱開始 |
| 10月 | つくばみらい市に事業所開設 |
| 2022年3月 | ユビキタスAIと資本・業務提携 |
| 2023年10月 | ユビキタスAIの100%子会社化 |
葡萄の一粒 (= 個) から大きな房 (= 調和のとれた集団) になり、また、一粒 (= 要素技術)から房 (= 統合された技術) を作り出す、グレープシステムはこんなことを目指しています。
